Noget af det, der fascinerer ved Skagen, er de små, krogede veje i de gamle kvarterer i Vesterby og Østerby. Og det er noget af den stemning, der bliver ført videre til Lille Skagen, hvor de interne veje også vil være snørklede, i varierende bredde og uden fortove.
Denne lidt kaotiske byplan har en historisk forklaring. Vesterby og senere Østerby opstod i middelalderen ved, at fiskerfamilier opførte deres ofte beskedne huse i klitterne tæt på stranden, hvorfra de drev deres fiskeri. Skagen var en usædvanlig købstad, for den var større end både Sæby og Hjørring, men der var hverken gader eller torve. Husene lå spredt, og der var trådt stier imellem dem. Efterhånden blev der bygget flere huse, og da man fik behov for veje til hestevogne og kærrer, måtte vejene jo sno sig
mellem husene.
Typisk for Vesterby og Østerby er også, at der sjældent er fortov, og at mange huse ligger med facaden helt ud til vejen. Den samme byggeskik er foreskrevet i lokalplanen for Lille Skagen, hvor alle huse skal have enten facade eller gavl højst en meter fra vejen. Carporte, annekser og udhuse dog undtaget. Det har to konsekvenser, som skaber den særlige stemning, nemlig at gadebilledet bliver intimt og foranderligt, når man færdes, og at der bag husene bliver fredfyldte haver og terrasser.